Najstarija teorija potječe još iz doba starog Rima za vrijeme vladavine Klaudija I.
Zbog tadašnjih ratova car Klaudije dao je naredbe prema kojima se vojnici nisu smjeli ženiti niti stupati u zajedničke veze upravo jer je smatrao da se tek tada vojnici neće željeti boriti u ratovima koji su dolazili. Obitelj i djeca vojnicima bi bili na prvom mjestu, a ne ratovi u kojima su mogli izgubiti živote.
Najpouzdanija teorija je da Valentinovo potječe upravo od svećenika Valentina u njegovu spomen, dok prema drugim teorijama kažu da se dan 14.veljače smatrao danom kada je započinjalo parenje ptica.
Svećenik Valentin
Za vrijeme vladavine cara Klaudija I živio je svećenik Valentino. Mogli bih reći da je on bio jedan od začetnika ovog današnjeg blagdana budući da je poticao ljubav, slogu i zajedništvo između ljubavnih parova.
Iako su careve naredbe bile jednake za sve stanovnike, svećenik Valentino se oglušio na careve naredbe te je mimo njegova odobrenja odlučio sklapati brakove između ljudi koji su to željeli.
Brakovi su se sklapali na tajnim mjestima, a njihova održavanja bila su velika tajna.
Upravo na dan zaljubljenih, 14. veljače svećenik Valentino je otkriven, ulovljen i bačen u tamnicu. Zbog nepoštivanja zakona odrubljena mu je glava, a nakon smrti narod ga je proglasio velikim svecem.
Tada su se dva blagdana spojila u jedan. Blagdan Luperkalija i smrt Svetog Valentina.
